Đặt trong thời Chiến tranh thế giới thứ hai, Casino Tycoon kể về câu chuyện của Benny, một người tốt nghiệp trẻ do Andy Lau thủ vai, người bỏ chạy khỏi Hong Kong trong thời kỳ xâm lược của Nhật Bản và đến Macau – nơi được coi là thiên đường đánh bạc. Khi đến Macau, anh ấy gây ấn tượng cho một doanh nhân địa phương có liên kết với tổ chức tội phạm tổ chức, từ đó anh ấy dần dần xây dựng sự nghiệp của mình trong thế giới ngầm Macau, điều này cuối cùng dẫn đến rắc rối.