Phim Once Upon a Date xoay quanh một chuyên viên môi giới bất động sản hàng đầu được gửi đến để mua lại một nhà hát cộng đồng địa phương. Bất ngờ, anh ta phải lòng con gái của chủ nhân, đặt ra quyết định giữa kinh doanh gia đình và tình yêu đích thực.