Phim The Romancing Star xoay quanh cuộc sống của Ah Fat, một người thô tục, cùng với hai người bạn thân của mình là Traffic Light và Ugly, đều làm việc tại một ga-ra. Sếp của họ, Ken, không chỉ khắc nghiệt mà còn keo kiệt. Tuy nhiên, giữa bốn người đã hình thành một tình bạn ấm áp và gắn kết.
Để giúp Ah Fat vượt qua nỗi đau lòng sau khi bị bạn gái đá, Ken đề xuất một chuyến du lịch đến Penang để làm anh vui vẻ hơn. Trên đường đi, họ gặp hai cô gái xinh đẹp, Tung Tung và Man Chi, đang dạo chơi thư giãn trên bãi biển như thể họ là người giàu có. Từ đó, họ quyết định nhau làm ai của ai. Và Ah Fat, người chiến thắng, chọn Tung Tung làm mục tiêu duy nhất của mình.
Theo luật chơi, Ken, Traffic Light và Ugly phải cạnh tranh để xem cuối cùng ai sẽ chiếm trọn trái tim của Man Chi. Một cuộc đua tình yêu nảy lửa và hài hước bắt đầu, tạo nên những tình huống dở khóc dở cười và những trận cạm bẫy đầy sáng tạo giữa bốn người bạn thân. Bên cạnh những tình tiết lãng mạn, Phim The Romancing Star còn mang đến những hình ảnh đẹp mắt về tình bạn, tình yêu và những khoảnh khắc đầy ý nghĩa giữa những con người với những tính cách độc đáo của mình.